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作为多氮杂螺环化合物家族中非常重要的一员,吡唑啉酮螺环化合物虽然在自然界含量较少,但吡唑啉酮螺环骨架被认为是最广谱的药效团之一,使得含此类骨架的有机分子具有广泛的药物与生理活性。因此,吡唑啉酮螺环骨架的构建在新药研发领域扮演着极其重要的角色,成为有机合成领域的研究热点。

化学学科张泽教授与徐绘博士带领的研究团队,继通过碘与醋酸锰(III)调控性合成2-烃基喹啉及2-酯基喹啉(Org. Chem. Front., 2020, 7, 3368–3373)后,近日在催化剂调控构建多氮杂螺环方面再次取得重要研究进展。该研究团队巧妙设计出烷叉吡唑啉酮与脒的选择性环化反应,并实现了催化剂调控下不同类型吡唑啉酮螺环化合物的选择性合成:(1)在碘代丁二酰亚胺(NIS)及无溶剂机械研磨条件下,单一性形成4,5′-咪唑啉基吡唑啉酮螺环;(2)在溴代丁二酰亚胺(NBS)及甲苯中加热时,则高选择性形成4,4′-咪唑啉基吡唑啉酮螺环。利用该方法分别精准高效合成出284,5′-咪唑啉基吡唑啉酮螺环化合物和274,4′-咪唑啉基吡唑啉酮螺环化合物。

此外,作者基于系统的控制性实验及中间体的检测结果与证据,提出了科学合理的反应机理,为开辟结构新颖的咪唑啉螺环化合物的区域选择性合成方法提供了可能。

相关研究成果以“Regiodivergent Synthesis of 4,5′- and 4,4′-Imidazolinyl Spiropyrazolones from 4Alkylidene Pyrazolones and Amidines”为题,在线发表在有机化学领域国际著名期刊Organic Letters(中科院一区Top期刊,https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c01475)。 该研究工作得到了国家自然科学基金、安徽省自然科学基金、安徽省高校自然基金及洁净能源材料与资源物质转化化学重点实验室开放基金等项目资助,同时得到了中国科学技术大学王官武教授的指导和支持。

 

(文:翁明月;图:徐绘;审核:徐大勇)