化环学院化学学科在催化剂调控合成多取代喹啉方面取得重要研究进展
发布时间:2020-11-02   浏览次数:677

喹啉类化合物具有广泛的抗癌、抗疟、抗菌、抗真菌、抗血小板等生物活性,是一类极其重要的含氮杂环化合物。此外,喹啉骨架广泛存在于天然产物、染料和功能材料中,还常用作合成复杂有机分子的中间体。现有合成方法中,有些虽然足够实用和高效,但大多仍存在使用有毒或复杂、昂贵的催化剂、合成步骤多、反应效率及化学选择性低等局限。因此,开发出从现成的原料直接高效人工合成喹啉衍生物的合成方法具有十分重要的意义,也一直是有机合成领域的研究热点。

我校化学与环境工程学院张泽教授及徐绘博士带领的研究团队近几年主要从事杂环化合物的有机合成方法学研究,针对上述喹啉类化合物合成中的困难问题,经过前期艰苦探索与攻关,近期在高选择性合成不同类型多取代喹啉方面取得重要研究进展。该项工作的核心是:以常规的2-苯乙烯基苯胺(A)与β-酮酯(B)为起始原料,巧妙利用安全且价廉的I2Mn(OAc)3来调控原料分子中C-C键的断裂与形成方式,进而实现对其环化反应选择性的调控,分别高效合成出272-烃基喹啉化合物(C)及202-酯基喹啉化合物(D),并基于系统的控制性实验及中间体的检测结果与证据给出了这两条反应路径的形成机理。

该研究工作得到了审稿人的快速认可与高度评价,相关成果以Synthesis of polysubstituted quinolines through promoter-regulated selective annulation and C−C bond cleavage from 2-styrylanilines and β-keto esters为题,并被选作封面论文(Cover paper)在国际知名期刊Organic Chemistry Frontiers(中国化学会与英国皇家化学会联合主办,中科院一区Top期刊)上发表(Org. Chem. Front., 2020, 7, 3368–3373.)。


(文/图:翁明月;审核:高建纲)